2023年8月6日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 上田西 | 3-8 | 土浦日大 | 1.3 | 土浦日大 | A | ◎ |
2023年8月7日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 0.5 | 高知中央 | 9-4 | 川之江 | 川之江 | A | × |
2023年8月8日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 1.0 | 近江 | 2-7 | 大垣日大 | 近江 | A | ◎ |
2023年8月9日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 0.5 | 立命館宇治 | 2-10 | 神村学園 | 神村学園 | A | ◎ |
2023年8月10日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 創成館 | 6-3 | 星稜 | 1.5 | 星稜 | A | × |
2023年8月11日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 2半 | 沖縄尚学 | 3-0 | いなべ総合 | 沖縄尚学 | A | ◎ |
2023年8月12日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 1半5 | 九州国際大付 | 0-3 | 土浦日大 | 土浦日大 | A | ◎ |
2023年8月13日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 1半5 | 花巻東 | 2-1 | クラーク国際 | 花巻東 | A | × |
2023年8月14日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 4半 | 日大三 | 3-1 | 鳥栖工 | 鳥栖工 | A | ◎ |
2023年8月16日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 0.5 | 広陵 | 3-6 | 慶応 | 広陵 | A | × |
2023年8月17日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 1半 | 智弁学園 | 7-2 | 花巻東 | 智弁学園 | A | × |
2023年8月19日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| おかやま山陽 | 0-6 | 神村学園 | 1.5 | おかやま山陽 | A | × |
2023年8月21日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 1半7 | 慶応 | 2-0 | 土浦日大 | 慶応 | A | ◎ |
2023年8月23日
| ハンデ | 代表校 | 試合結果 | 代表校 | ハンデ | 勝利予想高校 | 自信度 | 結果 |
| 2.3 | 仙台育英 | 2-8 | 慶応 | 仙台育英 | A | × |
